Il libro è un diario che nasce dalle riflessioni avvenute nel periodo immediatamente precedente l’esperienza di Don Milani e la contestazione studentesca, un periodo in cui – soprattutto nella scuola superiore – poco si considerava quanto e come il rapporto interpersonale insegnanti-alunni potesse incidere sulle motivazioni all’apprendimento di questi ultimi. Per quanto da allora su questo tema si sia dibattuto e scritto molto, Insegnando s’impara ha la sua ragione di essere in quanto offre al lettore, professionalmente coinvolto e non, un’occasione di confronto con la testimonianza viva e autentica di una persona che si interroga, fino alla crisi, sulla sua funzione ed il suo ruolo all’interno di un preciso contesto educativo e sociale.

Il libro affronta dunque la questione del sapere e del saper insegnare, problema sul quale almeno una parte della scuola di oggi comincia ad interrogarsi, riscoprendo come irrinunciabili, per chi vuole fare scuola, motivazioni e capacità.